Manchester United tidak mengendurkan tekanan kepada AC Milan meski barisan pertahanan yang digalang Alessio Romagnoli dan Mateo Mussachio begitu disiplin.
Keasyikan menyerang, tim Setan Merah dari Manchester justru kecolongan melalui gol bunuh diri Victor Lindelof pada menit ke-60.
Meneruskan umpan silang Suso, Samu Castillejo yang berada di dalam kotak penalti melakukan sundulan ke arah gawang, sundulannya membentur kepala Lindelof sehingga bola berubah arah dan masuk ke gawang.
Selang 4 menit dari gol bunuh diri Lindelof, baik Man United maupun Milan melakukan sejumlah pergantian pemain.
Baca juga: Solskjaer: Bursa Transfer Musim Panas Ini Tak Baik untuk Man United
Masuknya Daniel James membuat serangan tim Setan Merah melalui sayap kanan menjadi lebih gencar dan hidup.
Kedudukan akhirnya menjadi 2-2 pada menit ke-71 setelah Jese Lingard mampu mencetak gol melalui sepakan dari dalam kotak penalti seusai meneruskan umpan terobosan Anthony Martial.
Sepakan kaki kiri Jese Lingard tidak mampu dijangkau oleh Pepe Reina yang masuk menggantikan Donnarumma.
Tersentak oleh gol Lingard, Milan coba membalas lewat upaya serangan balik melalui area kanan pertahanan Manchester United.
Masuknya sejumlah youngster membuat serangan Manchester United justru sering merepotkan barisan pertahanan Milan.
Tidak ada lagi gol yang tercipta jelang berakhirnya babak kedua dengan kedudukan masih sama kuat 2-2 bagi kedua tim.
Laga pun berlanjut dengan adu penalti.
Pada babak adu penalti, Manchester United menyudahi perlawanan AC Milan dengan kemenangan 5-4.
Lima eksekutor Man United sukses menjalankan tugasnya, yakni Jesse Lingard, Ashley Young, Mason Greenwood, Angel Gomes, dan Daniel James.
Di kubu Milan, Hakan Calhanoglu, Giacomo Bonaventura, Andre Silva, dan Rade Krunic menjadi penendang yang sukses.
Sementara itu, satu eksekutor AC Milan yang gagal menceploskan sepakan 12 pas adalah Daniel Maldini yang merupakan putra legenda klub, Paolo Maldini. (Bonifasius Anggit)