Namun, peluang itu terbuang percuma karena Cristiano Ronaldo yang maju sebagai eksekutor Man United gagal menunaikan tugasnya.
Tendangan penalti Ronaldo kali ini melebar ke sisi kanan gawang Middlesbrough.
Baca juga: Alasan Gol Middlesbrough ke Gawang Man United Tak Dianulir
Man United terlihat semakin sial setelah tembakan Jadon Sancho pada menit kedua dan tendangan Bruno Fernandes (72') membentur tiang gawang.
Ini adalah kekalahan kedua Man United pada era kepelatihan Ralf Rangnick.
Kekalahan dari Middlesbrough membuat Man United kini hanya punya dua kesempatan untuk meraih gelar juara, yakni di Liga Inggris dan Liga Champions.
Sebelumnya, Man United sudah tersingkir pada putaran ketiga Piala Liga Inggris setelah takluk 0-1 dari West Ham United.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.