Borussia Dortmund 4-1 Real Madrid, April 2013
Pada Liga Champions 2012-2013, banyak yang mengharapkan final sesama Spanyol di Stadion Wembley. Barcelona dan Real Madrid dijagokan melaju ke final ketimbang duo Jerman, Bayern Muenchen dan Borussia Dortmund.
Harapan tersebut gagal terwujud setelah Madrid dan Barcelona tersingkir pada babak semifinal.
Impian Los Merengues meraih tiket final hancur di tangan Dortmund. Madrid gagal lantaran takluk 3-4 secara agregat.
Pada pertemuan pertama, Madrid hancur oleh empat gol yang disarangkan Robert Lewandowski. Madrid hanya mampu membalas lewat torehan gol Cristiano Ronaldo.
Hasil tersebut merupakan kekalahan terbesar Mourinho dalam 106 pertandingan Liga Champions.
Madrid kemudian membalas dengan meraih kemenangan 2-0 pada pertemuan kedua, tetapi hasil ini tidak cukup untuk meloloskan mereka ke final.
Sementara itu, Barcelona gagal ke Wembley setelah takluk 0-7 secara agregat dari Bayern Muenchen.
Catania 3-1 Inter Milan, Maret 2010
Di tangan Mourinho, Inter membuat sejarah pada 2009-2010 saat mereka menjadi yang pertama yang meraih tiga gelar atau treble winners.
Dalam perjalanan meraih scudetto kedua secara beruntun, La Beneamata menelan empat kekalahan. Kekalahan paling buruk adalah saat takluk 1-3 dari Catania.
Inter awalnya memimpin terlebih dulu berkat gol Diego Milito pada menit ke-53. Namun, mereka memberikan tiga gol untuk klub asal Pulau Sisilia tersebut dalam 16 menit akhir.
Manchester United 2-0 Inter Milan, Maret 2009
Mourinho menikmati malam luar biasa dalam kariernya di Old Trafford pada 2004. Saat itu, Porto yang diasuhnya menghadapi Manchester United dari Liga Champions.
Saat dia bersama Inter Milan kembali bertemu Sir Alex Ferguson pada Maret 2009, hasilnya tak begitu menguntungkan bagi manajer asal Portugal tersebut.
Gol babak pertama dari Nemanja Vidic dan Cristiano Ronaldo membuat The Red Devils lolos ke babak perempat final Liga Champions. Inter pun akhirnya tersingkir.