Tottenham Hotspur 5-3 Chelsea, Januari 2015
Dalam periode kedua membesut Chelsea, Mourinho menyaksikan lawannya mencetak lima gol oleh torehan gol Harry Kane (30', 52'), Danny Rose (44'), Andros Townsend (45'+4-pen), dan Nacer Chadli (78').
Saat itu, Mourinho enggan menyalahkan performa anak asuhnya atas kekalahan tersebut.
"Saya tidak ingin menyalahkan. Saya ingin menyiapkan laga selanjutnya sehingga saya lebih memilih bahwa kami hanya kalah. Besok adalah hari berbeda," kata Mourinho.
Barcelona 5-0 Real Madrid, November 2010
Mourinho pernah menelan kekalahan menyakitkan saat melakoni el clasico perdananya bersama Real Madrid. Saat itu, Madrid takluk 0-5 dari Barcelona pada November 2010.
Sang penjaga gawang Madrid, Iker Casillas, takluk oleh tembakan Xavi Hernandez (10'), Pedro (18'), David Villa (55', 58'), dan Jeffren (90').
Kekalahan Madrid itu menjadi kemenangan terbesar Barca sejak musim 1993-1994. Setelah kekalahan tersebut, Mourinho berusaha membuat anak asuhnya tegar.
"Anda harus memiliki karakter. Saat kalah lima gol, Anda tidak boleh menangis. Anda harus tetap maju dan bekerja keras," kata Mourinho seusai pertandingan.