Aura kehangatan yang memancar dari seorang Di Matteo telah mengembalikan permainan Chelsea yang solid. Mantan gelandang yang masuk dalam daftar pemain legendaris The Blues itu memimpin 21 laga fantastis sebagai pelatih sementara, menggantikan Andre Villas- Boas yang dipecat Maret.
Di Matteo meraih 13 kali kemenangan, dua di antaranya melahirkan gelar juara Piala FA dan Liga Champions. Di Matteo menempatkan Chelsea di antara klub top Eropa.
Di Matteo berhasil mengembalikan permainan Chelsea melalui pendekatan yang simpatik kepada para pemain. Ia meredakan ketegangan di ruang ganti akibat strategi permainan Villas-Boas yang jarang memainkan para pemain senior, seperti Frank Lampard, Ashley Cole, dan Didier Drogba. Kelihaian Di Matteo bernegosiasi dengan ego personal seperti itu terasah dalam keluarganya. Ia juga belajar bagaimana bangkit dari keterpurukan.
Di Matteo adalah seorang ayah yang hangat. Ia mencintai keluarganya dan selalu berusaha menjadi ayah yang baik bagi putri dan putranya. Dukungan dan motivasi dari istrinya yang berkebangsaan Inggris serta anak-anaknya selalu menjadi inspirasi baginya untuk bangkit dari keterpurukan.
”Keluarga adalah sumber kekuatan saya,” ujar mantan gelandang Chelsea itu kepada Henry Winter, penulis olahraga senior The Telegraph.
”Saat saya pulang ke rumah, keluarga menghadirkan senyuman di wajah saya,” ujar Di Matteo.
Ia menyadari bahwa dirinya adalah seorang ayah, tetapi juga pemain sepak bola yang menyita hampir 80 persen waktunya. Oleh karena itu, bagi Di Matteo, keluarga layak mendapatkan 20 persen waktu yang tersisa.
Ia dekat dengan anak-anaknya dan berusaha dikenal buah hatinya hanya sebagai ayah, bukan karena profesinya sebagai pemain atau pelatih sepak bola.