Pemuda dengan alis tebal melengkung itu gemar bermain sepak bola. Ia terus berlatih saat dirinya mengambil diploma di bidang administrasi bisnis. Tidak ada yang istimewa dalam masa-masa muda Di Matteo.
”Saya kira saya akan menjadi pegawai bank jika tidak bermain sepak bola,” ujar Di Matteo.
Mimpi menjadi pemain sepak bola terus tumbuh. Ia mendambakan bermain di level profesional, seperti para pemain Liga Italia yang ditontonnya setiap Sabtu di televisi. Ia sering menonton pertandingan Juventus untuk menyaksikan duet maut Michel Platini dan Zbigniew Boniek.
Di Matteo memulai karier sebagai pemain sepak bola profesional bersama klub Swiss Schaffhausen pada 1988. Ia kemudian memperkuat Zurich dan Aarau sebelum diboyong klub Serie A Lazio. Ia kemudian pindah ke Chelsea tahun 1996 dan menorehkan sejumlah prestasi. Ia pernah menjadi pencetak gol tercepat di final Piala
Kini, Di Matteo telah menjadi pelatih dan mempersembahkan gelar pertama Liga Champions dalam 107 tahun sejarah Chelsea. Bagi Di Matteo, prestasi ini adalah awal dari rencana berikut sebagai pelatih: liburan panjang bersama keluarga yang telah memberinya kehangatan cinta.