Flanagan mendapat sambutan hangat ketika Liverpool mengalahkan Exeter 3-0 pada babak ketiga Piala FA 2015-2016, Rabu (20/1/2016).
Flanagan masuk pada menit ke-51 menggantikan Connor Randall. Meski hanya bermain sekitar 40 menit dan tidak mencetak gol, ia tetap mendapat pujian dari Cafu.
Flanagan mendapat julukan Scouse Cafu oleh suporter Liverpool. Selain sama-sama menempati posisi bek sayap, mereka berdua memiliki gaya bermain yang serupa.
"Gelandang Liverpool, Lucas Leiva, mengundang saya untuk melihat Flanagan. Saya diberitahu bahwa gaya bermain dia mirip saya. Saya pikir dia bisa menjadi Cafu berikutnya," ucap Cafu seperti dilansir dari Liverpool Xtra.
Flanagan merupakan hasil didikan akademi sepak bola Liverpool. Ia mendapatkan debutnya di tim senior pada pertandingan perdana musim 2011-2012 melawan Sunderland. Saat itu usia Flanagan masih sangat muda, yakni 18 tahun.
Musim perdana bersama Jordan Henderson dkk, Flanagan ikut berperan mengantarkan timnya menjuarai Piala Liga. (Ade Jayadiredja)