Namun, kenyataan tak sesuai dengan harapan. Kiprah Huntelaar bersama Real Madrid ternyata bertolak belakang dengan kariernya saat di Ajax.
Huntelaar juga tak bisa dimainkan oleh Real Madrid di Liga Champions lantaran sudah terdaftar sebagai pemain Ajax di ajang Piala UEFA (sekarang Liga Europa) pada musim panas 2008.
Uang 20 juta euro yang digelontorkan Madrid pun seakan percuma karena Huntelaar hanya mencetak delapan gol dari 20 pertandingan.
Pada Agustus 2009, Los Blancos pun memutuskan untuk melegonya ke AC Milan dengan biaya transfer sebesar 17,75 juta euro.
3. Juan Cuadrado (23,3 juta pounds; Fiorentina ke Chelsea, Februari 2015)
Cuadrado yang sempat sukses bersama Fiorentina, menjadi salah satu pemain dengan predikat pembelian terburuk pada bursa transfer musim dingin.
Pemain asal Kolombia itu diboyong Chelsea dari Fiorentina dengan biaya 23,3 juta poundsterling (Rp 454 miliar), plus peminjaman Mohamed Salah ke Fiorentina. Sayangnya kiprah Cuadrado bersama The Blues tidak sebanding dengan harganya.
Saat berseragam Chelsea, Cuadrado hanya bermain sebanyak 15 pertandingan di seluruh kompetisi, tanpa sekalipun mencetak gol.
Alhasil, pada bursa transfer musim panas 2015, Chelsea melepas Cuadrado ke Juventus dengan status pinjaman selama satu musim.
4. Andy Carroll (35 juta pounds; Newcastle United ke Liverpool, Januari 2011)
Carroll diboyong setelah Liverpool menjual Fernando Torres ke Chelsea pada bursa transfer yang sama, dengan biaya 50 juta poundsterling.
Biaya transfer Carroll kala itu menjadikannya sebagai pemain Inggris termahal. Namun, Carroll baru bisa melakoni debutnya di Liverpool pada Maret 2011 karena mengalami cedera.
Carroll pun tak bertahan terlalu lama di Liverpool. Dia sana, dia hanya tampil sebanyak 58 pertandingan dengan menorehkan 11 gol.
Akhirnya pada Agustus 2012, Carroll dipinjamkan ke West Ham United dan dipermanenkan pada Juli 2013.