Moratti, yang klubnya musim lalu memenangi tiga gelar—Liga Champions, Serie A, dan Coppa Italia—di bawah penanganan Mourinho, dinilai melakukan perjudian besar dengan menunjuk Leonardo.
Leonardo meninggalkan Milan setelah terlibat pertikaian dengan pemilik klub, Silvio Berlusconi. Moratti berisiko mengalami masalah yang sama jika Inter tidak segera menanjak dari posisi ketujuh di Serie A dan kalah dari Bayern Muenchen di Liga Champions.
Penunjukan Marcello Lippi pada 1999—hanya beberapa saat setelah ia meninggalkan rival Juventus—juga berakhir dengan bencana bagi Inter. Hal itu menjadi kenangan buruk bagi suporter Inter.
Kesiapan Leonardo sendiri dipertanyakan setelah sebelumnya ia mengatakan membutuhkan waktu untuk bersama keluarganya di Brasil selepas meninggalkan Milan. Pada satu sisi, pengamat sepak bola seperti Gabriele Marcotti justru menyebut pemilihan Leonardo adalah kepintaran Moratti karena Leonardo telah memiliki pengalaman selama satu musim mengasah ketajamannya dalam melatih. Ia juga mengetahui sangat memahami Milan, yang tengah memimpin klasemen Serie A.
Leonardo kemungkinan bakal mendapatkan sejumlah dana untuk mendatangkan pemain baru. Inter bakal menghadapi peringkat kedua Napoli pada 6 Januari saat Serie A kembali berputar setelah istirahat paruh musim. Inter kini tengah tertarik untuk mendatangkan bek tengah Genoa, Andrea Ranocchia, seusai Walter Samuel absen hingga akhir musim karena cedera.
Kapten Inter, Javier Zanetti, mengatakan, penunjukan Leonardo adalah hal yang tepat. ”Saya kenal baik Leonardo. Ia orang yang sangat cerdas,” ujar Zanetti. ”Ia punya banyak hal yang bisa diberikan sebagai pelatih berkat pengalamannya sebagai seorang pemain.”