"Aku sangat bahagia dan berterima kasih atas kesempatan yang diberikan. Chelsea adalah klub besar dan jujur ini seperti mimpi bergabung dengan keluarga Chelsea, serta mengetahui manajer mempercayaiku. Aku senang," kata Cuadrado.
Cuadrado hijrah ke Stamford Bridges setelah kurang lebih 5,5 tahun berkarier di Italia. Pemain asal Kolombia tersebut mengawali kariernya di Italia dengan membela Udinese, kemudian dipinjamkan ke Lecce, dan bergabung dengan Fiorentina pada 2012.
London Biru mendatangkan Cuadrado karena kemampuannya yang mumpuni.
Cuadrado biasanya bermain di belakang penyerang. Namun, dia juga bisa beroperasi sebagai pemain sayap. Dia merupakan pemain yang berbahaya bagi lini pertahanan tim lawan.