Saat pertandingan memasuki menit ke-43, Benfica mencetak gol penyama kedudukan lewat tendangan bebas Diogo Goncalves.
Tendangan bebas diberikan ke Benfica usai gelandang mereka Julian Weigl dilanggar Dani Ceballos.
Kedudukan sama kuat 1-1 pun bertahan hingga babak pertama berakhir.
Baca juga: Nomor Keramat Messi di Barcelona Bakal Diganti oleh Striker Inter Milan
Pierre-Emerick Aubameyang sempat mencetak gol kedua bagi Arsenal pada menit ke-50 usai memanfaatkan umpan Martin Odegaard.
Belum beruntung, gol itu dianulir setelah VAR mengonfirmasi Aubameyang sudah dalam posisi offside.
Arsenal justru balik tertinggal pada menit ke-61. Gol diawali dari kesalahan Dani Ceballos dalam mengantisipasi bola.
Bermaksud membuang bola ke arah Bernd Leno, sundulan Ceballos yang terlalu lemah membuat bola dapat dikuasai Rafa Silva.
Bernd Leno lalu keluar hingga tepi kotak penalti, tetapi Rafa Silva berhasil melewatinya dan bola bersarang nyaman di gawang Arsenal.
Kesalahan itu dibayar tuntas Arsenal pada menit ke-67 berkat gol Kieran Tierney.
Memanfaatkan assist Willian, Tierney melewati dua pemain Benfica sebelum melesatkan tendangan keras ke sudut kiri gawang lawan. Skor sama kuat 2-2 untuk kedua tim.
Benfica memang tampil lebih trengginas pada babak kedua. Mereka beberapa kali membuat Arsenal ketar-ketir.
Kali ini, Darwin Nunez yang berhasil lolos dari penjagaan bek Arsenal. Pemain asal Uruguay itu melepaskan tendangan keras yang masih melebar tipis di sisi kanan gawang Bernd Leno.
Saat laga tersisa tiga menit, Aubameyang kembali mencatatkan namanya di papan skor dan membawa Arsenal unggul 3-2 atas Benfica.
Ia menyambut operan Bukayo Saka dengan tandukannya yang membuat kiper Benfica tak berkutik.
Tak ada gol lagi tercipta hingga peluit panjang dibunyikan. Dengan demikian, Arsenal lolos ke babak selanjutnya dengan kemenangan agregat 4-3.