"Saya tidak tahu apakah suatu hari nanti akan kembali ke klub. Sebab, belum tentu putusan itu merupakan hal yang baik. Namun, saya selalu memiliki sejarah fantastis bersama Milan," ujar Maldini. "Saya telah bermain selama 25 tahun dan setelah itu hanya ingin mendedikasikan waktu untuk aku pribadi dan keluargaku."
"Menjadi simbol dari Milan merupakan sebuah kebanggan. Rasanya sulit untuk mengakhiri karier di klub tempat segalanya dimulai. Kebanggaan itu bertambah bagi saya, karena ayah saya (Cesare Maldini) juga menjadi bagian di sana. Sekarang sudah ada generasi ketiga, yaitu anak saya," jelas ayah dari Christian dan Daniel yang kini membela tim junior Milan itu.
Semasa masih menjadi pemain, Maldini telah tampil sebanyak 900 pertandingan bersama AC Milan. Selama itu pula, ia telah mempersembahkan berbagai raihan gelar, di antaranya tujuh scudetti dan lima gelar Liga Champions.
Membandingkan Milan pada masanya sebagai pemain dan performa dua musim terakhir yang gagal lolos ke Liga Champions membuat Maldini miris. Dia hanya berharap niatan Presiden Silvio Berlusconi mencari investor baru berbuah positif bagi masa depan Milan.