Bale tampil perdana bersama Spurs pada 12 Juli 2007 dalam pertandingan persahabatan melawan St Patrick’s Athletic. Akan tetapi, dia baru berhasil mencetak gol pertamanya pada laga melawan Fulham, 1 September 2007, yang berakhir imbang 3-3. Penampilan Bale semakin baik dengan mencetak gol-gol lainnya untuk Spurs.
Perjalanan karier Bale sempat terbentur cedera. Bale terpaksa diganti setelah mengalami cedera akibat tackle Frabrice Muamba pada laga melawan Birmingham City tanggal 2 Desember 2007. Hasil pemindaian menunjukkan ada kerusakan otot di pergelangan kaki kanan Bale sehingga dia dioperasi
Bale memperpanjang kontrak empat tahun dengan Spurs pada 2008/2009. Pada musim itu juga, ia tampil beberapa kali. Namun, kemudian ia digantikan pemain lain karena penampilannya buruk.
Pada Juni 2009, Bale menjalani operasi lutut sehingga kembali absen selama dua bulan. Ia kembali bermain 26 September 2009, lalu kariernya kembali membaik dan terus melejit hingga sekarang.
”Jika Anda melihat daftar nama-namanya, ada banyak nama besar di situ. Namun, saya juga tidak bisa melakukannya tanpa bantuan tim. Mereka sangat fantastis tahun ini, dan begitu juga manajernya,” kata Bale.
Ketua Eksekutif PFA Gordon Taylor dalam sambutannya mengharapkan agar Suarez, yang dijatuhi hukuman larangan bertanding di 10 laga karena menggigit bek Chelsea, Branislav Ivanovic, mengikuti jejak Bale dan Van Persie.
”Semua orang tahu Suarez pesepak bola hebat. Saya berharap dia bisa masuk ke dalam barisan karena pesepak bola adalah panutan, dan Bale serta Robin van Persie adalah panutan baik bagi generasi muda,” kata Taylor.