Tahun 2011, Di Matteo kembali ke Chelsea. Kali ini untuk mendampingi Andre Villas-Boas yang dipilih sebagai Manajer Chelsea. Bersama manajer yang sukses menangani klub asal Portugal, FC Porto, itu, Di Matteo kembali membangun kekuatan The Blues.
Namun, naik turunnya prestasi Chelsea membuat sang juragan, Abramovich, mendepak Villas-Boas dan membiarkan kursi manajer kosong hingga akhir musim 2011-2012. Dengan skuad yang tersisa, Di Matteo mampu menghadirkan dua trofi sekaligus, yaitu Piala FA dan Liga Champions. Titel terakhir, juara Liga Champions, adalah titel yang belum pernah dirasakan oleh sang juragan sejak mengambil alih kepemilikan The Blues tahun 2003.
Trofi terakhir ini juga tak pernah dipersembahkan delapan manajer yang didepak sang juragan pada tahun 2003-2011.
Ruud Gullit, Manajer Chelsea tahun 1996-1998, mengaku geli dengan keputusan sang juragan. Baginya, pemecatan Di Matteo tidak masuk akal. ”Kalau Anda memenangi sebuah gelar bagi klub, Anda akan dipecat,” katanya.
Namun, sang juragan telah bersabda.