Kiper berusia 28 tahun tersebut merupakan produk Akademi Madrid. Namun, dia memutuskan hijrah ke Espanyol B pada 2007.
Setelah hampir tujuh tahun berseragam Espanyol, Casilla kembali ke Madrid pada musim panas ini. Casilla didatangkan Madrid dengan harga 6 juta euro dan didikontrak selama lima tahun.
Tidak bisa dimungkiri, Casilla direkrut untuk mengisi posisi kosong Iker Casillas yang memilih hijrah ke FC Porto. Namun, Casilla harus bersaing dengan Keylor Navas dan kemungkinan David De Gea untuk menjadi kiper nomor satu Madrid. Nama terakhir selalu dikaitkan menjadi buruan utama El Real.
Hal tersebut ternyata tidak membuat gentar Casilla. "(Aku ingin) Menjadi yang pertama dan pemain paling penting. Aku juga selalu ingin menghindari cedera," kata Casilla.
"Setelah itu, memenangi sebuah trofi bersama Madrid selalu menjadi hal luar biasa. Aku berharap, aku bisa memenangi banyak trofi. Selain itu, aku ingin sering tampil," sambungnya.
Casilla menilai dirinya pantas menjadi pilihan utama. Dia merasa sudah cukup pengalaman selama 8 tahun berseragam Espanyol.