Pickford kembali dipaksa beraksi hanya lima menit setelah babak kedua dimulai.
Umpan silang Ben Chilwell disambut tandukan Kai Havertz yang masih bisa diselamatkan kiper timnas Inggris tersebut.
Akhirnya, Chelsea membobol gawang Everton pada menit ke-53.
Joao Felix mendapatkan gol pertamanya di Stamford Bridge. Proses gol dimulai setelah Chilwell menerima bola diagonal besar dan tak terjaga di sisi kiri penyerang.
Sang bek kiri melepas umpan first time ke tengah kotak penalti di mana bola masih bisa dihalau bek Everton.
Akan tetapi, si kulit bundar muntah ke kaki Felix yang mengontrol dan melepas tembakan kaki kiri datar ke tiang jauh gawang Pickford.
Chelsea sempat mencetak gol kedua lewat tembakan kaki kiri Christian Pulisic beberapa menit kemudian.
Akan tetapi Felix yang memberi assist sudah berada di posisi offside terlebih dulu.
Everton justru menyamakan kedudukan lewat kelemahan The Blues dari situasi bola mati pada menit ke-69.
Abdoulaye Doucoure menanduk masuk bola dari jarak dekat memanfaatkan situasi sepak pojok.
Bola sempat dihalau Havertz tetapi teknologi garis gawang memastikan keseluruhan kulit bundar sudah masuk.
Skor 1-1 hanya bertahan tujuh menit setelah Reece James dilanggar dua pemain Everton di kotak terlarang.
Havertz maju sebagai eksekutor dan mengirim Pickford ke arah yang salah.
Skor 2-1 bagi keunggulan Chelsea ternyata tak menjadi skor akhir pertandingan.
Pemain pengganti tim tamu, Ellis Sims, berhasil melewati bek tangguh Chelsea Kalidou Koulibay sebelum melepas tembakan deras yang melewati tangan kiper Kepa Arrizabalaga.