Berlanjut ke fase gugur, Liverpool langsung ditantang Inter Milan asuhan Simone Inzaghi yang lolos ke 16 besar Liga Champions dengan status runner up Grup D.
Pada leg pertama, Liverpool berhasil mempermalukan Inter Milan di Stadion Giuseppe Meazza dua gol tanpa balas.
Liverpool kala itu harus menunggu sampai sepertiga akhir babak kedua untuk menunggu Roberto Firmino (75') dan Mohamed Salah (83') mencetak gol.
Kemenangan 2-0 itulah yang mengantar Liverpool melangkah ke perempat final Liga Champions musim ini.
Sebab, Liverpool di luar dugaan kalah tipis 0-1 ketika menjamu Inter Milan di Stadion Anfield pada leg kedua 16 besar.
Baca juga: Reaksi LeBron James Usai Liverpool ke Final Liga Champions: Paris, Kami Datang!
Pada babak perempat final, kekuatan Liverpool diuji oleh raksasa Portugal, Benfica.
The Eagles, julukan Benfica, lolos ke perempat final Liga Champions setelah menyingkirkan Ajax Amsterdam dengan total agregat 3-2.
Pada leg pertama perempat final, Liverpool tampil sangat solid dan berhasil melibas Benfica 3-1 di Estadio Da Luz.
Tiga gol kemenangan Liverpool kala itu diciptakan oleh Ibrahima Konate, Sadio Mane, dan Luis Diaz.
Berlanjut ke leg kedua, Klopp melakukan rotasi besar dengan menyimpan banyak pilar Liverpool mulai dari Virgil Van Dijk, Trent Alexander-Arnold, Andy Robertson, Sadio Mane, hingga Mohamed Salah.
Baca juga: 3 Fakta Liverpool ke Final Liga Champions: Diaz Sang Pembeda, The Reds Ukir Sejarah
Klopp tampaknya sudah percaya diri dengan modal kemenangan 3-1. Namun, keputusan Klopp itu nyaris merugikan atau membuat Liverpool menelan kekalahan.
Beruntung bagi Klopp karena anak asuhnya tetap lolos ke semifinal Liga Champions setelah ditahan imbang 3-3 oleh Benfica pada leg kedua perempat final di Stadion Anfield.
Berbeda dari 16 besar dan perempat final, Liverpool bertindak sebagai tuan rumah terlebih dahulu dengan menjamu Villarreal di Stadion Anfield pada leg pertama semifinal.
Hal itu dimanfaatkan Liverpool untuk meraih modal kemenangan 2-0 sebelum bertolak ke markas Villarreal, Estadio de La Ceramica.
Mental bertanding Liverpool benar-benar diuji pada leg kedua semifinal kontra Villarreal.