Middlesbrough yang mengandalkan serangan balik kemudian mengejutkan Man United ketika Matt Crooks mencetak penyeimbang pada menit ke-64.
Middlesbrough berhasil menyamakan kedudukan meskipun hanya memiliki dua tembakan tepat sasasaran.
Pertandingan pada akhirnya harus dilanjutkan ke babak perpanjangan waktu setelah skor imbang 1-1 bertahan hingga akhir babak kedua.
Baca juga: Man United Vs Middlesbrough - Skor Masih Imbang 1-1, Laga Berlanjut ke Extra Time
Man United terbilang sangat sial setelah harus bermain sampai babak perpanjangan waktu.
Sebab, Man United sebenarnya mendapatkan hadiah penalti pada menit ke19. Namun, peluang itu terbuang setelah tendangan penalti Cristiano Ronaldo melebar.
Man United terlihat semakin sial karena tembakan Jadon Sancho pada menit kedua dan tendangan Bruno Fernandes (72') membentur tiang gawang.
Berlanjut ke babak pertama extra time, Rangnick langsung menarik keluar Raphael Varane dan memasukkan Phil Jones.
Di sisi lain, Chris Wilder juga melakukan perubahan dengan menarik keluar Neil Taylor dan Andraz Sporar.
Kedua pemain itu digantikan oleh Lee Peltier dan Aaron Conolly.
Tepat pada menit ke-97, Duncan Watmore nyaris membawa Middlesbrough berbalik unggul andai tembakan kaki kanannya tidak melebar.
Baca juga: We Want Glazers Out! Menggema pada Laga Man United Vs Middlesbrough
Tiga menit berselang, Rangnick harus menarik keluar Jadon Sancho yang terlihat menderita cedera hamstring. Jadon Sancho kali ini digantikan oleh gelandang asal Spanyol berusia 33 tahun, Juan Mata.
Man United mendapatkan peluang pertamanya pada babak extra time lewat tembakan jarak jauh Fred pada menit ke-105. Namun, tembakan Fred kali ini masih melebar di sisi kanan gawang Middlesbrough.
Berlanjut ke babak kedua extra time, Man United langsung mengambil inisiatif meyerang terlebih dahulu.
Pada menit ke-106, Man United mengancam lewat sundulan Bruno Fernandes yang masih melambung.
Tempo pertandingan kemudian sedikit menurun ketika memasuki menit ke-110. Tepat pada menit ke-115, Dean Henderson melakukan penyelematan gemilang ketika menepis tembakan jarak dekat Peltier.