Selepas melewati usia prestasi ia langsung tancap gas fokus mengejar karier kepelatihannya.
Lisensi pelatih C dan B AFC dikantonginya pada tahun 1997 dan cukup mengantarkannya membesut Persija Junior, Persikabo Bogor dan Persija Jakarta hingga media 2001.
Pelatih kelahiran 5 Juli 1958 kemudian memperbarui lisensinya menjadi A AFC serta mendapatkan Certificaat Koninklijke Nederlandse Voetbalbond Academie dari KNVB, Royal Netherlands Football Association pada tahun 2002.
Selain itu mantan pelatih Persebaya Surabaya ini juga menjadi segelintir pelatih Indonesia yang mengantongi lisensi UEFA Pro.
Dengan sederet lisensi itu dia dapat melatih tim manapun di Liga Indonesia.
Saat menjadi pemain, Iwan Setiawan mengakui dirinya adalah contoh yang buruk dalam hal perencanaan finansial.
Pada era itu pesepak bola lekat dengan kehidupan glamor, padahal penghasilan tidak sebesar pemain sekarang. Sehingga, uang pendapatan tidak dikelola dengan baik dan habis untuk memenuhi gaya hidup.
Baca juga: Liga 1 Segera Bergulir, Iwan Setiawan Kembali Tangani Persela Lamongan
Sebuah keputusan yang salah dan masih disesali hingga saat ini. Namun, Iwan berubah semenjak jadi pelatih. Perlahan ia menyisihkan pendapatannya hingga mampu mapan secara finansial.
Tidak terasa komitmen untuk menjadi pelatih menolongnya untuk mendapatkan kehidupan lebih stabil.
Belajar dari kesalahan masa lalu, akhirnya dia getol mengedukasi para pemain untuk melek finansial sedari dini. Supaya tidak menyesal di kemudian hari.
“Saya juga selalu menyarankan sebagai pelatih pada mereka untuk yang pertama pemain bola harus mempunyai lifestyle yang bagus,” kata mantan pelatih Borneo FC.
"Artinya, tidak mempunyai kehidupan glamor yang seperti masa-masa dulu saya bermain."
“Kedua, ingat masa depan kalian karena kita tahu sistem kerja di sepak bola indonesia ini berdasarkan kontrak. Kita akan dikontrak apabila memiliki performa yang baik.”
“Nah, sepak bola kita cenderung sangat riskan dari cedera. Artinya, pada saat pemain punya kesempatan untuk menabung lakukanlah agar ke depannya punya masa depan lebih baik,” imbuhnya.
Selain itu, pengelolaan finansial yang bijak juga dirasa penting.