Selama enam tahun masa Houllier, pendukung Liverpool harus rela menyaksikan rival abadinya, Manchester United, empat kali mengangkat piala.
Adapun dua musim lainnya gelar juara Premier League berhasil direbut Arsenal. Pada 2004, posisi Houllier kemudian digantikan pelatih asal Spanyol, Rafael Benitez.
4. Rafael Benitez (2005-2010)
Masuk dengan predikat sebagai pelatih yang berhasil dua kali juara La Liga, kasta teratas Liga Spanyol, bersama Valencia, Benitez sempat memberikan secercah harapan pada musim pertamanya.
Ia berhasil mengantarkan The Reds menjadi juara Liga Champions pada musim 2004-2005.
Setahun berikutnya, Benitez juga berhasil mempersembahkan trofi Piala FA. Masa kepemimpinan Benitez hanya berlangsung indah di awal.
Setelah itu, dia sempat berselisih dengan pemilik klub yang baru, yakni duo pebisnis asal Amerika Serikat, George Gillett dan Tom Hicks.
Baca juga: Sejarah Baru, Hakim Garis Perempuan di Laga Community Shield, Liverpool vs Man City
Benitez meninggalkan Liverpool pada 3 Juni 2010 setelah musim yang buruk.
Pada musim terakhirnya, Liverpool hanya finis di urutan ketujuh dan tak meraih satu pun gelar.
"Saya akan selalu menyimpan dalam hati momen indah selama saya di sini, dukungan loyal dari para fans di masa sulit, dan rasa cinta dari Liverpool. Saya amat bangga menyatakan kalau saya pernah menjadi manajer Liverpool. Sekali lagi, terima kasih banyak dan selalu ingat You'll Never Walk Alone," ucap Benitez.
Seperti pelatih-pelatih sebelumnya pasca-Dalglish, Benitez masuk daftar sebagai juru taktik yang gagal mempersembahkan juara Liga Inggris.
5. Roy Hodgson (2010-2011)
Hodgson menjadi pelatih yang menjabat paling singkat. Ia mulai menangani The Reds pada 1 Juli 2010.
Hodgson diangkat sebagai pelatih Liverpool dengan menandatangani kontrak tiga tahun.
Namun, kepemimpinannya tak berjalan mulus. Jangankan gelar, performa Liverpool menjadi makin amburadul di tangannya.
Hodgson meninggalkan klub pada 8 Januari 2011 dan posisinya digantikan Kenny Dalglish.
6. Kenny Dalglish (2011-2012)
Dalglish mengawali "comeback"-nya di Liverpool saat tim berhadapan dengan Man United pada 9 Januari 2011 di Old Trafford pada babak ketiga Piala FA. Ketika itu, Liverpool kalah 0-1.
Liverpool kembali mengalami kekalahan dalam pertandingan pertama Dalglish di liga. Pada 12 Januari 2011, The Reds kalah 1-2 dari Blackpool.
Masa-masa kembalinya Dalglish setelah hampir 20 tahun memang tak berjalan mudah. Liverpool tampil tak terlalu meyakinkan di liga. The Reds menutup musim 2010-2011 di posisi keenam.
Pada 12 Mei 2011, Liverpool mengumumkan bahwa Dalglish telah diberi kontrak tiga tahun.
Pada Februari 2012, Dalglish membawa Liverpool meraih trofi pertama dalam enam tahun terakhir setelah menjuarai Piala Liga.
Baca juga: Legenda Liverpool Dalglish Dapat Gelar Kesatria dari Kerajaan Inggris
Pada musim yang sama, dia juga memimpin Liverpool ke final Piala FA sebelum kalah 1-2 dari Chelsea.
Meskipun cukup sukses di piala domestik, Liverpool melempem di Premier League. The Reds hanya finis kedelapan di klasemen akhir musim 2011-2012.