Posisi Mourinho sebagai Manajer Chelsea sedang terancam karena timnya menorehkan sejumlah hasil yang mengecewakan. Kini, sang juara bertahan Premier League menempati posisi ke-16 klasemen sementara dengan mengemas 11 poin.
"Saya sangat berharap Mourinho tetap bertahan untuk jangka waktu yang panjang. Stabilitas sangatlah penting untuk klub," ujar Di Matteo, seperti dikutip dari The Independent, Selasa (10/11/2015).
Di Matteo pernah ditunjuk menjadi pelatih sementara Chelsea pada Maret 2012 setelah Andre Villas-Boas dilengserkan. Meskipun statusnya hanya sementara, Di Matteo sanggup mempersembahkan satu titel Liga Champions dan Piala FA.
Berkat catatan prestasinya itu, Di Matteo pun diangkat menjadi manajer tetap Chelsea pada Juni 2012. Namun, Di Matteo akhirnya dipecat pada November 2012 setelah Chelsea mengalami kekalahan dalam beberapa laga.
"Kami memiliki kenangan yang singkat, tetapi hanya dalam waktu empat bulan, kami bisa meraih dua gelar.," tutur dia mengenangnya.