Boskov mengawali karier di dunia sepak bola sebagai pemain di FK Vojvodina pada 1946. Pada 1961, ia bermain ke Sampdoria hingga pindah ke BSC Young Boys pada 1962. Ia berada di Young Boys selama dua musim sebagai pelatih yang bermain (playing coach).
Ia juga merupakan pemain tim nasional Yugoslavia pada 1951-1958. Ia ikut membawa kesebelasan nasional Yugoslavia meraih medali emas pada Olimpiade 1952.
Setelahnya, ia menangani sejumlah klub, antara lain Real Madrid, Sampdoria, AS Roma, Napoli, dan tim nasional Yugoslavia. Ia membawa Madrid menjuarai La Liga 1979-1980 dan Copa del Rey 1979-1980.
Selama menangani Sampdoria (1986-1992 dan 1997-1998), ia meraih Piala Winners Eropa 1989-1990, Serie-A 1991, Piala Italia 1988 dan 1989, dan Piala Super Italia 1991.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.