Giggs membela tim utama MU sejak 1 November 1990 hingga 1 Juli 2014. Sejak 4 Juli 2014 hingga akhir musim lalu, Giggs diberikan kepercayaan untuk menjadi pelatih sementara, menggantikan David Moyes, yang diangkat menjadi pelatih MU sejak Juli 2013 hingga 22 April 2014.
Sebagai pelatih-pemain, Giggs membawa MU meraih dua kemenangan, satu kekalahan, dan satu hasil imbang pada empat laga terakhir Premier League 2013-2014.
Pada 19 Mei 2014, Giggs pensiun dari profesi pemain sepak bola profesional. Pada saat itu juga, MU mengumumkan bahwa Giggs akan menjadi asisten Van Gaal, yang efektif melatih MU setelah Piala Dunia 2014.
Menurut Giggs, ia terlibat dalam negosiasi antara MU dan Van Gaal di Amsterdam, Belanda. Pada saat di Amsterdam itu, menurut Giggs, Van Gaal menunjuk Giggs untuk menjadi asistennya.
"Ia mengatakan, "Kamu adalah asisten saya", dan saya tak berpikir dua kali. Ini jelas kesempatan luar biasa bagi saya untuk belajar dari manajer-manajer hebat dan tetap berada di klub ini dan berusaha menjadi lebih baik sebagai pelatih," ujar Giggs.
"Menurut saya, ada kesamaan antara (Van Gaal) dengan Sir Alex Ferguson. Mereka punya aura yang menunjukkan siapa mereka. Itu datang dari sukses yang mereka raih. Mereka menuntut pemain bereaksi dan mereka menuntut rasa hormat dari pemain. Selama beberapa waktu yang saya jalani bekerja dengan Van Gaal, Anda bisa lihat alasan ia bisa sukses," tuturnya.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.