Di Matteo diangkat menjadi pelatih Chelsea menggantikan Andre Villas-Boas, yang dipecat Chelsea pada Maret 2012.
Bersama Di Matteo, Chelsea menjuarai Liga Champions dan Piala FA 2012. Ia dipecat setelah Chelsea meraih dua angka dalam empat laga terakhir di Premier League, terhitung sejak 28 Oktober hingga 17 November 2013.
Empat kegagalan menang itu membuat Chelsea turun dari peringkat pertama ke peringkat ketiga di klasemen sementara Premier League saat itu.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.